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　　在上季剧末，迪恩为了让死去的弟弟萨姆复活，到十字路口召奂魔鬼进行交易，结果萨姆复活了，而自己将会在一年后堕入地狱。　　从此迪恩放浪形骇，萨姆知道哥哥这是在逃避，设法找出解除魔鬼合约的办法，魔鬼露比出现，表示愿意帮忙找出解除合约的办法，多次帮助两兄弟杀退其他魔鬼的袭击，送了萨姆一柄能够杀死魔鬼的短刀，并答应联手对付黄眼魔鬼。